One-Pot Synthesis of Pyreno[2,1-b]furan Molecules with Two-Photon Absorption Properties

呋喃 化学 堆积 吸收(声学) 分子 共轭体系 双光子吸收 光化学 发光 有机化学 光电子学 聚合物 材料科学 光学 物理 复合材料 激光器
作者
Xiaohui Wang,Chengjing Zhang,Jin Zeng,Xiaoyu Mao,Carl Redshaw,Guangle Niu,Xiaoqiang Yu,Xing Feng
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:87 (19): 12741-12748 被引量:17
标识
DOI:10.1021/acs.joc.2c01303
摘要

The development of large π-conjugated polycyclic heteroaromatic materials is of immense interest, both in the academic as well as the industrial community. Herein, we present the efficient one-pot synthesis of novel pyreno[2,1-b]furan molecules from a newly designed intermediate, which display intense green emission (505-516 nm) in solution and a large red shift emission (625-640 nm) in the solid state, because of strong π-π stacking. More interestingly, the compounds exhibit novel two-photon absorption (TPA) properties, and the TPA cross-section (δ) value was increased to 533 GM by regulating the electronic effects of the substituents of the pyreno[2,1-b]furan molecules. This study not only offers a facile strategy for constructing new pyrene-fused luminescence materials with two-photon absorption properties but also provides a new chemical intermediate that opens up a new pathway to advanced materials.
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