The Significant Role of Burgess Reagent and Its Analogues in Organic Synthesis

化学 试剂 有机合成 组合化学 有机化学 立体化学 催化作用
作者
Ajeet Chandra,Subba Rao Cheekatla,Vinod Kumar Vishwakarma,Dheeraj Kumar
出处
期刊:Asian Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:14 (7) 被引量:4
标识
DOI:10.1002/ajoc.202500338
摘要

Abstract This review disscuss key transformations involving alcohols of N ‐(tertiaryammoniumsulfonyl)carbamate, especially Burgess reagent and its analogues. The Burgess reagent, a zwitterionic species known for its mild dehydrating capabilities has emerged as a versatile tool in organic synthesis. These reagents are known for being active in dehydrating secondary and tertiary alcohols to generate alkenes via an elimination mechanism. Its efficiency in diverse organic reactions extends beyond dehydration including condensation reactions which is useful in the synthesis of heterocycles, thioethers, 1,3‐oxazine, and so on. The reagent's broad applicability includes stereoselective transformations, the synthesis of glycosylamines, and the formation of sulfamidates and sulfamides. Recent advancements have explored its role in various functional group conversions, such as generating nitriles, isocyanates, oxidations, protections, and facilitating rearrangement reactions. These reagents remain crucial in contemporary organic chemistry, offering high selectivity, mild reaction conditions, and compatibility with sensitive functional groups.
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