Asymmetric copper-catalyzed C-N cross-couplings induced by visible light

催化作用 光化学 化学 配体(生物化学) 烷基 可见光谱 紫外线 有机化学 材料科学 光电子学 生物化学 受体
作者
Quirin M. Kainz,Carson D. Matier,Agnieszka Bartoszewicz,Susan L. Zultanski,Jonas C. Peters,Gregory C. Fu
出处
期刊:Science [American Association for the Advancement of Science]
卷期号:351 (6274): 681-684 被引量:771
标识
DOI:10.1126/science.aad8313
摘要

Despite a well-developed and growing body of work in copper catalysis, the potential of copper to serve as a photocatalyst remains underexplored. Here we describe a photoinduced copper-catalyzed method for coupling readily available racemic tertiary alkyl chloride electrophiles with amines to generate fully substituted stereocenters with high enantioselectivity. The reaction proceeds at -40°C under excitation by a blue light-emitting diode and benefits from the use of a single, Earth-abundant transition metal acting as both the photocatalyst and the source of asymmetric induction. An enantioconvergent mechanism transforms the racemic starting material into a single product enantiomer.
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