2차 아미노기가 결합된 실리카 나노 입자 표면에 3-(Acryloyloxy)-2-hydroxypropyl Methacrylate의 마이클 부가 반응에 대한 분광학적 분석

본 연구에서는 나노크기의 실리카 입자를 2차 아미노기를 가지는 dipodal 형태의 실란커플링제인 bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]ethylenediamine(BTPED)으로 표면 개질한 후, 실리카에 도입되는 2차 아미노기인 N-H기와마이클 부가 반응이 가능한 acrylate기를 가지는 3-(acryloyloxy)-2-hydroxypropyl methacrylate(AHM)로 표면 처리를하여 중합 반응성 methacrylate기를 도입하는 연구를 수행하였다. 1 분자에 2차 아미노기를 2개 가지는 BTPED와마이클 부가 반응성이 있는 acrylate기와 부가 반응성이 없는 methacrylate기를 각각 1개씩 가지는 AHM을 사용하여BTPED와 AHM의 투입량 및 개질 반응 시간의 변화가 실리카 표면의 methacrylate기 도입에 미치는 영향을 Fouriertransform infrared spectroscopy(FTIR), elemental analysis(EA)와 액체 및 고체 상태 cross polarization magic anglespinning(CP/MAS) nuclear magnetic resonance spectroscopy(NMR)법을 사용하여 분석하였다. 실리카 표면에 BTPED를 도입하는 반응은 1시간 내에, BTPED로 개질된 실리카의 N-H기에 대한 AHM의 acrylate기와의 마이클 부가 반응에 따른 methacrylate기 도입은 2시간 내에 반응이 각각 완결됨을 확인하였다. 또한 BTPED로 개질된 실리카에대하여 투입되는 AHM의 몰 비가 증가할수록 N-H기와 acrylate기의 마이클 부가 반응으로 인한 methacrylate기의도입이 증가하였으며 이는 AHM을 도입했을 때 나타나는 FTIR 스펙트럼의 C=O 피크 면적 변화로 확인하였다. 위의 결과를 EA 및 고체 상태 13C 및 29Si NMR 분석으로도 확인하였다.