Green-Light-Induced Cyclopropanation of Alkenes via Cooperative NHN/Ligated Boryl Radical Activation of Dichloromethane

环丙烷化 化学 二氯甲烷 激进的 烯烃 催化作用 路易斯酸 有机化学 药物化学 亲核细胞 级联 自由基反应 反应性(心理学) 二碘甲烷 卡宾 光化学 组合化学 保护组
作者
Chang-Zhen Fang,Hong Liu,Zi-Hao Xia,HW Kong,Yan Zhang,Qiang Liu,You-Feng Han,Zhi-Xiang Wang,Xiang-Yu Chen
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:28 (5): 1893-1898 被引量:3
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.6c00039
摘要

Ligated boryl radicals (LBRs), generated from Lewis base-coordinated boranes, have emerged as powerful tools capable of halogen-atom transfer (XAT) processes. Nevertheless, metal-free LBR-enabled radical chemistry remains largely confined to radical additions or cascade pathways. Herein, we report a green-light-induced cyclopropanation of alkenes using dichloromethane (DCM) as a C1 synthon, enabled by the synergistic action of N-heterocyclic nitrenium (NHN) catalysts and LBRs. This work demonstrates a transition-metal-free cyclopropanation of alkenes with DCM, further highlighting the synthetic potential of the NHN/LBR cooperative strategy.
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