Iron‐Catalyzed Asymmetric Inter‐ and Intramolecular Aerobic Oxidative Dearomatizing Spirocyclization of 2‐Naphthols

化学 分子内力 催化作用 对映选择合成 串联 苯酚 亲核细胞 氧化磷酸化 组合化学 氢键 烷基 接受者 药物化学 有机化学 分子 生物化学 材料科学 复合材料 物理 凝聚态物理
作者
Takuya Oguma,Daiki Doiuchi,Chisaki Fujitomo,Chungsik Kim,Hiroki Hayashi,Tatsuya Uchida,Tsutomu Katsuki
出处
期刊:Asian Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:9 (3): 404-415 被引量:10
标识
DOI:10.1002/ajoc.201900602
摘要

Abstract Highly chemo‐ and enantioselective inter‐ and intra‐molecular oxidative dearomatizing spirocyclization of 1‐alkyl‐2‐naphthols with O 2 as the hydrogen acceptor was achieved using an iron catalyst. In the iron complex 1 ‐catalyzed reaction, 1‐methyl‐2‐naphthols 2 in the presence of phenol derivatives as the nucleophile was selectively oxidized, producing the spirocyclic ketones with good to high enantioselectivities via a tandem strategy. Pre‐synthesized 1,1′‐methylbis(arenol)s 6 and 7 , intermediates of the tandem strategy were also converted to the desired products with chemo‐ and enantioselectivity.

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