A Highly Enantioselective Brønsted Acid Catalyzed Cascade Reaction: Organocatalytic Transfer Hydrogenation of Quinolines and their Application in the Synthesis of Alkaloids

对映选择合成 布朗斯特德-洛瑞酸碱理论 转移加氢 催化作用 化学 有机催化 级联 芳基 组合化学 烷基 有机化学 钌 色谱法
作者
Magnus Rueping,Andrey P. Antonchick,Thomas Theissmann
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:45 (22): 3683-3686 被引量:711
标识
DOI:10.1002/anie.200600191
摘要

A categorical success: A Brønsted acid catalyzed cascade transfer hydrogenation provides direct access to 2-aryl- and 2-alkyl-substituted tetrahydroquinolines with excellent enantioselectivities under mild conditions and using very low amounts of catalyst (see scheme). The best results were achieved with the binol phosphate catalyst, where Ar=9-phenanthryl, used successfully in the Strecker reaction. Supporting information for this article is available on the WWW under http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2002/2006/z600191_s.pdf or from the author. Please note: The publisher is not responsible for the content or functionality of any supporting information supplied by the authors. Any queries (other than missing content) should be directed to the corresponding author for the article.
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