Photoredox-catalyzed C-glycosylation of peptides with glycosyl bromides

糖基 化学 糖基化 糖复合物 糖苷键 另一个 糖基供体 激进的 脱氢丙氨酸 组合化学 立体化学 有机化学 生物化学
作者
Li Chen,Zhongyong Zhao,Shouyun Yu
出处
期刊:Chinese Chemical Letters [Elsevier]
卷期号:: 109128-109128 被引量:1
标识
DOI:10.1016/j.cclet.2023.109128
摘要

Glycosyl radicals, produced under mild photoredox conditions, show unique utility in the preparation of C-linked glycoconjugates. We herein report the construction of C-glycosidic bonds on α,β-dehydroalanine (DHA) of peptides with easily available glycosyl bromides as glycosyl radical precursors under highly anomeric control, leading to C-glycosylation modifications of peptides. This method not only has outstanding functional group compatibility, but also is feasible in near-physiological conditions (pH ∼ 7 and temperature T ≤ 37°C in aqueous media).
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