Stabilization of sp‐Hybridized Nitrogen Cation by Lewis Acid‐Base Complex Formation with Intramolecular Iodine

化学 高价分子 质子化 三氟乙酸 路易斯酸 分子内力 四氟硼酸盐 取代基 药物化学 试剂 离子键合 核磁共振波谱 无机化学 离子液体 离子 立体化学 有机化学 催化作用
作者
Tomohiro Fujino,Tadashi Hyodo,Yuko Otani,Kentaro Yamaguchi,Tomohiko Ohwada
出处
期刊:Chemistry: A European Journal [Wiley]
被引量:1
标识
DOI:10.1002/chem.202303393
摘要

Abstract Here we show that the sp ‐hybridized nitrogen cation is strongly stabilized by a peri ‐iodine substituent in the tetralone system. The cation is captured by anionic species such as CF 3 CO 2 − , affording hypervalent iodine(III) compounds with a short nitrogen‐iodine (N−I) bond, in which the cation serves as a Lewis acid. Notably, the O−I bond of the O ‐trifluoroacetate or O ‐acetate is intrinsically weaker than the N−I bond due to its more ionic character and is further weakened by protonation in trifluoroacetic acid. As a result, the oxygen ligand can dissociate in the presence of a Brønsted acid, affording a I + cation intermediate that retains the N−I bond. We isolated the cation as the tetrafluoroborate, and characterized it experimentally by 1 H NMR spectroscopy and X‐ray structure analysis, and theoretically by means of DFT calculation. The results suggest that the N−I bonded cation is intrinsically stable, and is weakly coordinated with water and the BF 4 counter anion or trifluoroacetate anion. This cation can be employed as a reagent for α‐oxidation of ketones.

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