Enantioselective Synthesis of Chiral Organosilicon Compounds by Organocatalytic Asymmetric Conjugate Addition of Boronic Acids to β-Silyl-α,β-Unsaturated Ketones

化学 对映选择合成 硅烷化 结合 立体中心 基质(水族馆) 催化作用 有机化学 组合化学 数学分析 海洋学 数学 地质学
作者
Xiao Wang,Guo-Li Chai,Yajing Hou,Meijun Zhou,Junbiao Chang
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:88 (5): 3254-3265 被引量:2
标识
DOI:10.1021/acs.joc.3c00057
摘要

Herein, we report (R)-3,3'-(3,5-(CF3)2-C6H3)2-BINOL-catalyzed enantioselective conjugate addition of organic boronic acids to β-silyl-α,β-unsaturated ketones, furnishing moderate to excellent yields of the corresponding β-silyl carbonyl compounds with stereogenic centers in excellent enantioselectivities (up to 98% ee). Moreover, the catalytic system features mild reaction conditions, high efficiency, broad substrate scope, and easy scale-up.
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