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Divergent Electrochemical Carboamidation of Cyclic Amines

化学 表面改性 异氰 电化学 戒指(化学) 组合化学 环肽 氨基甲酸酯 环胺 立体化学 有机化学 催化作用 电极 生物化学 物理化学
作者
Feijun Wang,Kevin J. Frankowski
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:87 (2): 1173-1193 被引量:3
标识
DOI:10.1021/acs.joc.1c02534
摘要

We developed an electrochemical carboamidation sequence that affords either cyclic β-amidoamine products via direct functionalization or linear hydroxybisamide products via a ring opening pathway. The reaction pathway was dependent on the nature of the N-acyl activating group, with carbamate groups favoring direct isocyanide addition to the N-acyliminium ion intermediate and the benzoyl activating group favoring the ring opening-functionalization pathway. Both protocols are one-pot reaction sequences, have general applicability, and lead to peptide-like products of greatly increased molecular complexity.
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