The Scholl Reaction as a Powerful Tool for Synthesis of Curved Polycyclic Aromatics

化学 位阻效应 超分子化学 芳基 有机合成 偶联反应 计算化学 纳米技术 有机化学 分子 催化作用 材料科学 烷基
作者
Yiqun Zhang,Sai Ho Pun,Qian Miao
出处
期刊:Chemical Reviews [American Chemical Society]
卷期号:122 (18): 14554-14593 被引量:166
标识
DOI:10.1021/acs.chemrev.2c00186
摘要

The past decade has witnessed remarkable success in the synthesis of curved polycyclic aromatics through Scholl reactions which enable oxidative aryl-aryl coupling even in company with the introduction of significant steric strain. These curved polycyclic aromatics are not only unique objects of structural organic chemistry in relation to the nature of aromaticity but also play an important role in bottom-up approaches to precise synthesis of nanocarbons of unique topology. Moreover, they have received considerable attention in the fields of supramolecular chemistry and organic functional materials because of their interesting properties and promising applications. Despite the great success of Scholl reactions in synthesis of curved polycyclic aromatics, the outcome of a newly designed substrate in the Scholl reaction still cannot be predicted in a generic and precise manner largely due to limited understanding on the reaction mechanism and possible rearrangement processes. This review provides an overview of Scholl reactions with a focus on their applications in synthesis of curved polycyclic aromatics with interesting structures and properties and aims to shed light on the key factors that affect Scholl reactions in synthesizing sterically strained polycyclic aromatics.
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