Palladium-Catalyzed Decarboxylative ortho-Acylation of Benzamides with α-Oxocarboxylic Acids

化学 酰化 催化作用 钯 选择性 分子内力 有机化学
作者
Kun Jing,Jia‐Ping Yao,Zhongyuan Li,Qili Li,Hao‐Sheng Lin,Guan‐Wu Wang
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:82 (23): 12715-12725 被引量:41
标识
DOI:10.1021/acs.joc.7b02552
摘要

A palladium-catalyzed decarboxylative ortho-acylation of tertiary benzamides with α-oxocarboxylic acids by weak O-coordination has been described. This reaction proceeds smoothly with a high monoacylation selectivity, affording ortho-acylated benzamides in moderate to good yields. When secondary benzamides are employed as the substrates, the formed ortho-acylated benzamides undergo further intramolecular cyclization to provide isoindolinone derivatives. In addition, several transformations of the synthesized ortho-acylated benzamides into a diversity of synthetically valuable products have been demonstrated.
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