Heteropolycyclen vom Triangulen‐Typ, I. 8.12‐Dihydro‐4H‐benzo[1.9]chinolizino[3.4.5.6.7‐ defg ]acridin‐trion‐(4.8.12) und 5.9‐Dihydro‐chino[3.2.1‐ de ]acridin‐dion‐(5.9)

化学 立体化学
作者
Dieter Hellwinkel,Michael Melan
出处
期刊:Chemische Berichte [Wiley]
卷期号:104 (4): 1001-1016 被引量:73
标识
DOI:10.1002/cber.19711040406
摘要

Abstract Die UV‐Spektren der Titelverbindungen 6 und 8 werden mit den Spektren ähnlicher polycyclischer Acridon‐(9)‐Abkömmlinge verglichen. Mit zunehmender Erweiterung des Konjugationssystems treten bathochrome Verschiebungen der längstwelligen Absorptionsbanden der Acridon‐ähnlichen Spektren auf. Die zugehörigen protonierten Spezies absorbieren durchweg bei längeren Wellen, was auf das Vorliegen sauerstoff‐protonierter Spezies des Typs 14 hinweist. Die außergewöhnlich große bathochrome Verschiebung der längstwelligen Bande des Diketons 8 beruht auf seiner nicht‐planaren Struktur, die die Mesomeriestabilisierung des elektronischen Grundzustandes beeinträchtigt.

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