A simplified procedure for preparing 3,5‐disubstituted‐1,2,4‐oxadiazoles by reaction of amidoximes with Acyl chlorides in pyridine solution

化学 吡啶 产量(工程) 恶二唑 氯化物 酰氯 反应条件 酰化 有机化学 药物化学 催化作用 冶金 材料科学
作者
Shishue Chiou,Henry J. Shine
出处
期刊:Journal of Heterocyclic Chemistry [Wiley]
卷期号:26 (1): 125-128 被引量:71
标识
DOI:10.1002/jhet.5570260122
摘要

Abstract 3‐ R ‐5‐ R ′‐1,2,4‐Oxadiazoles are prepared in fair to good yield by short‐time, one‐pot reaction of an amidoxime, RC(NH 2 )NOH, with an acyl chloride, R'COCl, in pyridine solution. Precipitation of the oxadiazole occurs on diluting the pyridine reaction solution with water. Ordinary acyl chlorides can be used; they do not have to be unusually reactive to succeed in the one‐pot preparation. The procedure is simpler and more convenient than the conventional one, namely isolation and thermal rearrangement of an O ‐acylamidoxime.
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