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Stereoselective Access to Trisubstituted Cyclopentanols from Chiral Unsaturated Oxo Esters by Ketyl Radical Cyclization

作者
Sophie Feuillastre,Béatrice Pelotier,Olivier Piva
出处
期刊:European Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:2014 (8): 1753-1759 被引量:9
标识
DOI:10.1002/ejoc.201301767
摘要

Abstract Substituted cyclopentanols with three contiguous stereocenters were prepared with impressive diastereocontrol through a samarium diiodide induced 5‐ exo ‐trig radical process. The chiral unsaturated oxo ester precursors were prepared with ee values up to 90 % from propionaldehyde through a two‐step organocatalyzed aldolization and Wittig–Horner olefination reaction sequence.

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