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Trifluoromethylborylation of Unactivated Alkenes via an Electron Donor–Acceptor (EDA) Complex

化学 催化作用 反应条件 组合化学 电子 盐(化学) 计算化学 反应机理 航程(航空) 光化学 氧化还原 反应中间体 过渡金属 金属 反作用坐标 密度泛函理论 反应速率 多样性(控制论) 功能群 过渡状态 机制(生物学) 激进的 分子 化学反应
作者
Hieu H. Nguyen,Silas P. Cook
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:27 (37): 10559-10562 被引量:1
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.5c03452
摘要

This communication describes a straightforward method for the trifluoromethylborylation of unactivated alkenes. The reaction proceeds through the formation of an electron donor-acceptor (EDA) complex between a trifluoromethylthiophenium salt and bis(catechol)diboron under broad-spectrum white-light irradiation. Due to the mild reaction conditions, the trifluoromethylborylation tolerates a wide range of functional groups, including esters, acids, alcohols, epoxides, and a variety of heterocycles. The reaction does not require a transition metal catalyst and tolerates both air and moisture, proceeding under concentrated conditions (1 M). Mechanistic studies provide a general reaction coordinate for the overall transformation.
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