Azaborinine

Zusammenfassung Der formale Austausch zweier benachbarter Kohlenstoffatome im klassischen Aromaten Benzol durch jeweils ein Bor‐ und ein Stickstoffatom liefert ein 1,2‐Azaborinin. Dieses weist im Vergleich zum aus alternierenden Bor‐ und Stickstoffatomen bestehenden Sechsring Borazin eine deutlich gesteigerte Aromatizität auf, was experimentell etwa durch eine Untersuchung der Bindungslängen, Resonanzstabilisierungsenergien, NMR‐Verschiebungen oder Reaktivitäten gegenüber Elektrophilen nachgewiesen werden konnte. Im Labor lassen sich monozyklische Azaborinine vor allem über Olefinmetathesen offenkettiger B,N‐Allylderivate und anschließende Aromatisierung herstellen, doch auch der Einbau in größere Systeme ist möglich. Sowohl monozyklische als auch polyzyklische Azaborinine weisen ein großes Anwendungspotential etwa in den Materialwissenschaften, der Pharmakologie oder der Analytik auf, da die polare B‐N‐Einheit eine Reihe neuartiger chemischer, physikalischer und optischer Eigenschaften induziert.