Superacid-Mediated Intramolecular Cyclization/Condensation: Facile One-Pot Synthesis of Spirotetracyclic Indanones and ­Indenes

化学 超强酸 分子内力 酰化 烷基化 弗里德尔-克拉夫茨反应 发散合成 冷凝 多米诺骨牌 芳基 有机化学 组合化学 催化作用 热力学 物理 烷基
作者
Gedu Satyanarayana,Bokka Venkat Ramulu,Devarapalli Ravi Kumar
出处
期刊:Synlett [Thieme Medical Publishers (Germany)]
卷期号:28 (16): 2179-2183 被引量:8
标识
DOI:10.1055/s-0036-1590816
摘要

A facile, superacid-promoted, domino, one-pot synthesis of novel spirotetracyclic indanones through intramolecular Friedel–Crafts acylation/alkylation of α,β-unsaturated cinnamic acid esters is presented. Interestingly, when the β-aryl group contained electron-withdrawing substituents such as fluoro, chloro, or bromo, the reaction took a different mechanistic path and afforded arylindenes as the end products.
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