Trichloroacetonitrile-Mediated Oxidation of Sulfides and Benzylic C–H Bonds via Photoexcited Radical Reactions under Clean Conditions

化学 光化学 药物化学
作者
Jialiang Zhang,Shuaikun Liu,Yingchang Guo,Yi Liu,Kunyi Zhang,Xinqiang Tan,Lizhen Fang
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:27 (22): 5606-5611 被引量:5
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.5c01339
摘要

CN/methanol to achieve oxidation of sulfides and benzylic C-H bonds in open air was established. Highly selective oxidation of sulfides to sulfoxides and efficient oxidation of benzylic C-H bonds were realized under clean and mild conditions, respectively. The main features of this protocol are a wide substrate scope, high yields, gram-scale preparation, and efficient conversion of various pharmaceutical molecules. The reactions were performed in air under light irradiation, and the mechanism was demonstrated to involve a radical process. This protocol provides a sustainable and straightforward method for the oxidation of sulfides and benzylic C-H bonds.
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