Photocatalyzed Dearomative [2 + 2] Cycloaddition of Indoles with Alkynes to Access Cyclobutene-Fused Indolines

环加成 化学 分子间力 组合化学 戒指(化学) 产量(工程) 立体选择性 反应条件 基质(水族馆) 环应变 催化作用 化学合成 分子内力 计算化学 原子经济 立体化学 分子 有机化学
作者
Yuanqi Luo,Chaoyu Wang,Zeng Han,Jie Chen,Xiuling Cui
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:27 (45): 12639-12644 被引量:1
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.5c04075
摘要

Recently, energy-transfer-based photocatalytic cycloaddition has developed as an elegant strategy to overcome aromatic stabilization and achieve dearomatization of indole. However, these procedures mainly focus on the [2 + 2] cycloadditions of indoles with alkenes to build cyclobutane-fused indolines. The intermolecular [2 + 2] cycloaddition between indoles and internal alkynes remains less explored due to their potentially higher ring strain and thermodynamic instability. Herein, a general and efficient strategy has been developed via thioxanthone-catalyzed energy-transfer-driven [2 + 2] cycloaddition of indoles and alkynes. Various cyclobutene-fused indolines were provided in up to 95% yield for 25 examples with excellent stereoselectivity (>20:1 dr) under the mild reaction conditions. This protocol demonstrates remarkable features with simplicity of operation, broad substrate compatibility, high efficiency, excellent stereoselectivity, and exceptional atom and step economy. This study expands a previously underexplored energy-transfer-catalyzed intermolecular dearomative [2 + 2] cycloaddition of indoles with internal alkynes, enriching the compound library of strained-ring molecules.
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