(+)/(−)-Yanhusuosines A and B, two dimeric benzylisoquinoline-protoberberine alkaloid atropo-enantiomers featuring polycyclic skeletons from Corydalis yanhusuo

苄基异喹啉 化学 对映体 立体化学 毛茛科 生物碱 延胡索 小檗科 有机化学 植物 生物合成 生物 医学 病理 酶 中医药 替代医学
作者
Gui‐Yang Xia,Biao-Bing Xiao,Lingyan Wang,Huan Xia,Yuzhuo Wu,Yanan Wang,Hong-Cai Shang,Sheng Hao Lin
出处
期刊:Chinese Chemical Letters [Elsevier BV]
卷期号:34 (7): 108073-108073 被引量:6
标识
DOI:10.1016/j.cclet.2022.108073
摘要

(+)/(−)-Yanhusuosines A (1) and B (2), two pairs of trace benzylisoquinoline-protoberberine atropo-enantiomeric homodimers featuring an unprecedented 6/7/6/6/6/6 hexacyclic skeleton, were isolated from the tubers of Corydalis yanhusuo. The structures of (+)/(−)-1 and (+)/(−)-2 were elucidated using spectroscopic and quantum-chemical calculation approaches. (+)/(−)-Yanhusuosines A (1) and B (2) represent a new class of alkaloid dimers biogenetically constructed by a molecule of benzylisoquinoline with a unit of protoberberine via an intermolecular [4 + 3] cycloaddition. Their plausible biosynthetic pathways are discussed, and compound 2 exerted moderate inhibitory activity of NO formation in LPS induced RAW264.7 macrophages.
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