Enantioselective α-Boryl Carbene Transformations

化学 环丙烷化 卡宾 对映选择合成 组合化学 有机化学 催化作用
作者
Mengying Huang,Jia‐Bao Zhao,Cheng-Da Zhang,Yongbo Zhou,Zhansheng Lu,Shou‐Fei Zhu
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:146 (14): 9871-9879
标识
DOI:10.1021/jacs.3c14766
摘要

Carbenes, recognized as potent intermediates, enable unique chemical transformations, and organoborons are pivotal in diverse chemical applications. As a hybrid of carbene and the boryl group, α-boryl carbenes are promising intermediates for the construction of organoborons; unfortunately, such carbenes are hard to access and have low structural diversity with their asymmetric transformations largely uncharted. In this research, we utilized boryl cyclopropenes as precursors for the swift synthesis of α-boryl metal carbenes, a powerful category of intermediates for chiral organoboron synthesis. These α-boryl carbenes undergo a series of highly enantioselective transfer reactions, including B–H and Si–H insertion, cyclopropanation, and cyclopropanation/Cope rearrangement, catalyzed by a singular chiral copper complex. This approach opens paths to previously unattainable but easily transformable chiral organoborons, expanding both carbene and organoboron chemistry.
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