Photocatalytic Thio/Selenosulfonylation–Bicyclization of Indole-Tethered 1,6-Enynes Leading to Substituted Benzo[c]pyrrolo[1,2,3-lm]carbazoles

化学 蒂奥- 吲哚试验 均分解 激进的 键裂 光化学 废止 立体化学 组合化学 药物化学 有机化学 催化作用
作者
Hang‐Dong Zuo,Xi Chen,Yue Zhang,Jianwu Liu,Shi‐Ping Yan,Guigen Li,Jia-Yin Wang
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.4c00981
摘要

The photocatalyzed radical-triggered thio/selenosulfonylation–bicyclization of indole-tethered 1,6-enynes has been established for the first time, enabling the synthesis of various previously unreported thio/selenosulfonylated benzo[c]pyrrolo[1,2,3-lm]carbazoles with moderate to good yields under mild conditions. The reaction pathway was proposed, consisting of energy transfer, homolytic cleavage, radical addition, 5-exo-dig, radical coupling, and a Mallory reaction cascade. This approach exhibits a wide substrate compatibility and excellent tolerability toward various functional groups and is characterized by its remarkable efficiency in both bond formation and annulation.
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