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Temperature‐Driven Conformational Switching of Binaphthalene‐Based Tetraimidazolium Macrocycles to Enhance Sequence‐Selective Recognition of Dinucleotides in Water

化学 构象变化 序列(生物学) 变构调节 立体化学 对映体 连接器 选择性 分子识别 结晶学 水溶液 分子构象 生物物理学 分子开关 结合位点 分子 蛋白质结构 识别序列 过渡(遗传学) 血浆蛋白结合
作者
Tianci He,Mengxin Huo,Pingxia Wang,Haoyang Huo,Ting Yang,Fan Cao,Lingyu Zhao,Yanxia Yang,Lin Cheng,Liping Cao
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:64 (45): e202516534-e202516534 被引量:1
标识
DOI:10.1002/anie.202516534
摘要

Developing artificial hosts with temperature-driven conformational switching behaviors facilitates our understanding of the temperature-dependent allostery and adaptation mechanisms in natural recognition systems. Herein, we report the design and synthesis of three pairs of water-soluble, enantiomeric binaphthalene-based tetraimidazolium macrocycles (SS/RR-1•4Cl- - SS/RR-3•4Cl-) as artificial hosts for exploring sequence-selective recognition of dinucleotides in aqueous media. Owing to the reversible rotational conformation of axially chiral binaphthyl units, SS-1•4Cl- demonstrates the conformational switching, converting from cis-conformation (SS-1cis) to trans-conformation (SS-1trans) by increasing temperature, thereby causing the recognition cavity to transition from a closed to an open state. Given its ability for temperature-driven conformational switching, SS-1•4Cl- exhibits temperature-cooperative enhanced binding behavior with d(TpA), with association constants (Ka) increasing to ∼106 M-1 at 323 K, up from ∼104 M-1 at 288 K. In contrast, its affinity for other dinucleotides, including d(ApT), d(GpC), and d(CpG), decreases to varying extents with increasing temperature. As a result, SS-1•4Cl-, with an ability of temperature-driven conformational switching, achieves an unexpected sequence-selective recognition for the sequence-complementary dinucleotide pair d(TpA) and d(ApT), with high sequence selectivity factors (Krel = Ka[d(TpA)]/Ka[d(ApT)]) reaching up to ∼118.8 at 323 K, increased from ∼1.1 at 288 K, in water.
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