Divergent Synthesis of Symmetric Benzenes and Fluorenones

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作者
Yingjian Gong,Li Li,Qian Wu,Tu Zeng,Yi Tian,Xingcan Zhang,Jingpeng Han,Baosheng Li
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:27 (25): 6702-6709
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.5c01804
摘要

The benzene ring is a prevalent core structure in both biologically significant compounds and functional materials. This prompts the development of innovative methods for synthesizing benzene derivatives. We present a divergent synthetic strategy for accessing 1,2-difuryl-substituted symmetrical benzene and highly functionalized fluorenones. In this approach, all aromatic cores are generated through a copper-mediated dimeric cycloaromatization cascade sequence, utilizing readily available dienynyl ketones. This protocol not only offers an alternative method for synthesizing symmetrical aromatics but also provides a framework for the oxidative transformation of furans into synthetically valuable substances.

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