Quinones as Multifunctional Scaffolds for Oxidative, Reductive, and HAT Photocatalysis

氧化还原 光催化 化学 光化学 脱质子化 催化作用 光催化 电子转移 组合化学 氧化磷酸化 发色团 离子键合 还原消去 有机化学 离子 生物化学
作者
Lea Müller,Jonas Poll,Patrick Nuernberger,Indrajit Ghosh,Burkhard König
出处
期刊:Chemistry: A European Journal [Wiley]
卷期号:31 (20): e202404707-e202404707 被引量:7
标识
DOI:10.1002/chem.202404707
摘要

Abstract Photoredox catalysis, which enables both electron and hydrogen atom transfer, has become a powerful tool for activating chemical bonds and synthesizing complex molecules under mild conditions. Typically, photocatalysts are optimized either for oxidative or reductive reactions within a limited redox window (less than 3.1 V) and for hydrogen atom transfer (HAT) reactions, with few frameworks capable of mediating both pathways for high redox‐demanding reactions (covering more than a 5 V redox window) without requiring special conditions. Herein, we report the use of quinones as multifunctional scaffolds in light‐driven redox transformations, offering access to a redox window of approximately 5 V using visible light. The quinone scaffold's versatility facilitates a wide range of radical and ionic processes under both oxidative and reductive conditions, in addition to enabling HAT reactions. By keeping the parameters, i. e. the reaction partners, constant, such transformations can be carried out under just two reaction conditions. Oxidative transformations and HAT reactions occur under ambient air, while activation of the chromophore for reductive transformations can be achieved using an inorganic base (Cs 2 CO 3 ) via a simple acid‐base deprotonation event. This dual capability highlights the potential of quinones as scaffolds to extend their utility in photoredox catalysis.
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