Rhodium-Catalyzed Allylation Reactions

化学 烯丙基重排 对映选择合成 催化作用 反应性(心理学) 杂原子 亲核细胞 原子经济 药物化学 有机化学 组合化学 戒指(化学) 医学 病理 替代医学
作者
Mahesh Bhagwan Thoke,Qiang Kang
出处
期刊:Synthesis [Thieme Medical Publishers (Germany)]
卷期号:51 (13): 2585-2631 被引量:60
标识
DOI:10.1055/s-0037-1611784
摘要

Rhodium-catalyzed allylation reactions are well known for their unique selectivity and reactivity due to the high memory effect of Rh as compared to other metals. These reactions involve the substitution of allylic rhodium intermediates with a diverse range of different nucleophiles, leading to C–C and C–heteroatom bond formation. Modern organic chemists are, however, interested in atom-economical protocols under greener pathways and following recent increased understanding of mechanistic aspects of Rh-catalyzed allylation via the hydrofunctionalization of allenes or alkynes, great strides have made in the design and development of new atom-economical protocols. In this article, we review this field from its beginning to current state. 1 Introduction 2 Rhodium-Catalyzed Allylic Substitution 3 Rhodium-Catalyzed Allylation with Allenes 4 Rhodium-Catalyzed Allylation with Alkynes 5 Rhodium-Catalyzed Allylation with Dienes 6 Rhodium-Catalyzed Allylation by ARO of Oxabicyclic Alkenes 7 Rhodium-Catalyzed Enantioselective Allylation in Natural Product and Drug Synthesis 8 Conclusion
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