Fast Thermal Breaking and Formation of a B–N Bond in 2‐(Aminomethyl)benzeneboronates 1)

The Title compounds 1 to 6 (Table 1) are shown by 1H, 11B, and 15N NMR shifts to fom an intramolecular B - N bond which, according to 1N and 13C NMR, is frequently broken (δ G = 40 to 54 kJ/mol, Table 2) and re-formed. Rasche thermische Öffnung und Schließung einer B–N-Bindung in 2-(Aminomethyl)benzolboronaten1) 1H-, 11B- und 15N-NMR-Verschiebungen weisen darauf hin, daß die Titelverbindungen 1 - 6 (Tab. 1) eine intramolekulare B - N-Bindung ausbilden, die laut 1H- und 13C-NMR mit hoher Frequenz geöffnet (δ G = 40 bis 54 kJ/mol, Tab. 2) und wieder geschlossen wird.