Synthesis and Characterisation of Photolabile SPhNPPOC-Protected (R)-MiniPEG Containing Chiral γ-Peptide Nucleic Acid Monomers

肽核酸 单体 化学 组合化学 核酸 DNA微阵列 生物催化 有机化学 聚合物 反应机理 生物化学 催化作用 基因 基因表达
作者
Qingteng Lai,Bo Dong,Kaixuan Nie,Huanhuan Shi,Bo Liang,Zhengchun Liu
出处
期刊:Australian Journal of Chemistry [CSIRO Publishing]
卷期号:74 (3): 199-199 被引量:1
标识
DOI:10.1071/ch20017
摘要

Peptide nucleic acid (PNA) microarrays are expected to be developed as a new generation of gene detection tools. However, poor water solubility and the limitation of the sequence design of achiral PNA probes mainly hinder their application. Accordingly, (R)-diethylene glycol containing a chiral PNA (miniPEG-γPNA) has been developed to solve these problems. Light-directed synthesis is an effective method to fabricate high-density microarrays. Thiophenyl-2-(2-nitrophenyl)propoxycarbonyl (SPhNPPOC) is a newly synthesised photolabile protective group with high photolytic efficiency. Protecting the PNA monomers with SPhNPPOC may improve the preparation process of PNA microarrays by light-directed synthesis in terms of shortening the deprotection time and restraining side reactions. In this article, SPhNPPOC/carbobenzoxy (Cbz)-protected chiral miniPEG-γPNA monomers are synthesised, and the photo-deprotection rate is approximately twice that of a 2-(2-nitrophenyl)propyloxycarbonyl (NPPOC)-protected monomer. The monomers are expected to be used for the efficient and rapid fabrication of chiral miniPEG-γPNA microarrays through a photolithographic strategy.
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