Synthesis and Polymerization of Multifunctional Monomers with Hemiacetal Ester Linkages for Degradable Epoxy Resins

エポキシ基を有するビニルエーテルである4-ビニロキシブチルグリシジルエーテル(VBGE)とシクロヘキサンジメタノールビニルグリシジルエーテル(CHDMVG)をメタクリル酸と反応させ,重合性のビニル基,架橋反応のためのエポキシ基,そして酸分解性のヘミアセタールエステル結合を有する多官能性モノマーをそれぞれ合成した(GBEMとGMCHMEM).GBEMとGMCHMEMは,2,2′-アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)を用いるとビニル基がラジカル重合し,それぞれ高分子量の可溶性ポリマーを生成した.得られたポリ(GBEM)とポリ(GMCHMEM)は,アミン硬化剤を用いて100°Cで2時間反応させると,側鎖のエポキシ基が反応して架橋した.架橋したポリ(GBEM)とポリ(GMCHMEM)の硬化物は,ガラス状で硬いポリマーで,室温で酸の作用によりヘミアセタールエステル結合が加水分解し,分解生成物としてポリメタクリル酸を生成した.