Visible-Light-Induced Transition-Metal-Free Nitrogen-Centered Radical Strategy for the Synthesis of 2-Acylated 9H-Pyrrolo[1,2-a]indoles

化学 酰化 异构化 过渡金属 烷基 芳基 激进的 酰基 分子内力 键裂 串联 药物化学 光化学 立体化学 有机化学 催化作用 材料科学 复合材料
作者
Wen-Qin Yu,Jun Xie,Zan Chen,Biquan Xiong,Yu Liu,Kewen Tang
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:86 (19): 13720-13733 被引量:24
标识
DOI:10.1021/acs.joc.1c01834
摘要

A convenient and efficient visible-light-induced tandem acylation/cyclization of N-propargylindoles with aryl- or alkyl-substituted acyl oxime esters for the synthesis of 2-acyl-substituted 9H-pyrrolo[1,2-a]indoles under transition-metal-free conditions, which proceeds via nitrogen-centered radical-mediated cleavage of the C-C σ-bond in acyl oxime esters, is established. The aryl or alkyl acyl radicals, which come from acyl oxime esters, attack the C-C triple bonds in N-propargylindoles and then go through intramolecular cyclization/isomerization.
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