Heterogeneous Meerwein‐Ponndorf‐Verley–type Reduction of Aromatic Aldehydes Having Other Reducible Functional Groups over a TiO 2 Photocatalyst

化学 光催化 苯甲醇 吸附 酒 金属 氧化物 氧化钛 钛 组合化学 无机化学 有机化学 催化作用
作者
Makoto Fukui,Hideki Kouda,Atsuhiro Tanaka,Keiji Hashimoto,Hiroshi Kominami
出处
期刊:ChemistrySelect [Wiley]
卷期号:2 (7): 2293-2299 被引量:11
标识
DOI:10.1002/slct.201602018
摘要

Abstract Chemoselective reduction of benzaldehydes having other reducible functional groups without the use of a reducing agent such as metal hydrides is important because metal hydrides simultaneously produce a large amount of undesirable waste containing metal compounds. Here we report that a titanium(IV) oxide (TiO 2 ) photocatalyst is effective for heterogeneous Meerwein‐Ponndorf‐Verley (MPV)‐type reduction of various benzaldehydes having reducible functional groups to corresponding benzyl alcohols at room temperature under a metal‐free condition. We also investigated the effects of physical properties of TiO 2 samples on chemoselective reduction of p ‐chlorobenzaldehyde (CBAD) to p ‐chlorobenzyl alcohol (CBAO) and we observed a linear correlation between the amount of CBAD adsorbed and the rate of CBAO formation, suggesting that ability of TiO 2 for CBAD adsorption is one of the key factors for effective MPV‐type reduction of CBAD to CBAO.
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