Aryl Ketone Catalyzed Radical Allylation of C(sp3)–H Bonds under Photoirradiation

化学 催化作用 芳基 酮 药物化学 有机化学 烷基
作者
Shin Kamijo,Kaori Kamijo,Kiyotaka Maruoka,Toshihiro Murafuji
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:18 (24): 6516-6519 被引量:77
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.6b03586
摘要

The catalytic introduction of an allyl group at nonacidic C(sp3)–H bonds was achieved under photoirradiation, in which 1,2-bis(phenylsulfonyl)-2-propene acts as an allyl source and 5,7,12,14-pentacenetetrone (PT) works as a C–H bond-cleaving catalyst. A variety of substances, including alkanes, carbamates, ethers, sulfides, and alcohols, were chemoselectively allylated in a single step under neutral conditions. The present transformation is catalyzed solely by an organic molecule, PT, and proceeds smoothly even under visible light irradiation (425 nm) in the case of alkanes as a starting substance.
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