Cu(II)-Catalyzed [3 + 1 + 1 + 1] Cyclization of 1,3-Diketones and 2-Naphthols Using N,N-Dimethylethanolamine as a Dual Carbon Synthon for the Synthesis of 2H-Chromenes

合成子 化学 催化作用 碳纤维 对偶(语法数字) 组合化学 反应条件 立体化学 药物化学 有机化学 材料科学 复合数 文学类 艺术 复合材料
作者
Meiqi Geng,Min-Zhao Huang,Jinqiang Kuang,Weiwei Fang,Xu‐Qiong Xiao,Maozhong Miao,Yongmin Ma
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:89 (1): 152-162
标识
DOI:10.1021/acs.joc.3c01849
摘要

Reactions with diverse C1 synthons to realize homologation were well explored. However, homologations occurring twice with one C1 synthon in a reaction were less reported. We disclose herein a Cu(II)-catalyzed novel and efficient synthesis of 2H-chromenes from 2-naphthols, 1,3-diketones, and N,N-dimethylethanolamine (DMEA) as a dual carbon synthon. Various 2H-chromenes with different functional groups are constructed in moderate to good yields. This is the first report that DMEA acts as a dual C1 synthon.
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