Nickel‐Catalyzed Cross‐Electrophile 1,2‐Silyl‐Arylation of 1,3‐Dienes with Chlorosilanes and Aryl Bromides

芳基 硅烷化 化学 电泳剂 氯硅烷 催化作用 药物化学 二烯 溴化物 有机化学 烷基 天然橡胶
作者
Qiu‐Quan Pan,Liangliang Qi,Xiaobo Pang,Xing‐Zhong Shu
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:62 (4): e202215703-e202215703 被引量:52
标识
DOI:10.1002/anie.202215703
摘要

Catalytic, three-component, cross-electrophile reactions have recently emerged as a promising tool for molecular diversification, but studies have focused mainly on the alkyl-carbonations of alkenes. Herein, the scope of this method has been extended to conjugated dienes and silicon chemistry through silylative difunctionalization of 1,3-dienes with chlorosilanes and aryl bromides. The reaction proceeds under mild conditions to afford 1,2-linear-silylated products, a selectivity that is different to those obtained from conventional methods via an intermediary of H(C)-η3 -π-allylmetal species. Preliminary mechanistic studies reveal that chlorosilane reacts with 1,3-diene first and then couples with aryl bromide.
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