Study of a new reaction: Trapping of peroxyl radicals by TEMPO

化学 激进的 催化作用 反应机理 氧气 光化学 药物化学 有机化学
作者
Derek H. R. Barton,Valérie N. Le Gloahec,Jason A. Smith
出处
期刊:Tetrahedron Letters [Elsevier BV]
卷期号:39 (41): 7483-7486 被引量:63
标识
DOI:10.1016/s0040-4039(98)01628-1
摘要

The reaction of 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyloxy (TEMPO) with t-butyl hydroperoxide, in the presence of catalytic amounts of FeIII yields oxygen. This reaction, which has never been described in the literature so far, led us to envisage a totally new concept, involving the reaction of TEMPO with oxygen-centered radicals. The formation of an intermediate has been detected during the course of the reaction. A mechanism based on the experimental facts and literature data is proposed. The reaction of 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyloxy (TEMPO) with t-butyl hydroperoxide, in the presence of catalytic amounts of FeIII yields oxygen. This reaction, which has never been described in the literature so far, led us to envisage a totally new concept, involving the reaction of TEMPO with oxygen-centered radicals. The formation of an interm diate has been detected during the course of the reaction. A mechanism based on the experimental facts and literature data is proposed.
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