PhI(OAc)2-Mediated Novel 1,3-Dipolar Cycloaddition of Methylenecyclopropanes (MCPs), Vinylidenecyclopropanes (VCPs), and Methylenecyclobutane (MCB) with Phthalhydrazide

碘苯 化学 环加成 药物化学 催化作用 反应机理 偶极子 计算化学 立体化学 有机化学
作者
Leping Liu,Jian‐Mei Lu,Min Shi
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:9 (7): 1303-1306 被引量:74
标识
DOI:10.1021/ol070178r
摘要

[structure: see text]. Iodobenzene diacetate-mediated reactions of methylenecyclopropanes 1, vinylidenecyclopropanes 2, and a methylenecyclobutane 3a with phthalhydrazide give the corresponding [3+2] cycloaddition products in good yields under mild conditions. In these reactions, phthalhydrazide was transformed to a 1,3-dipole intermediate in the presence of iodobenzene diacetate. A plausible reaction mechanism has been proposed.

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