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AgOTf/Et3N Cooperative Catalysis Enabled One‐Pot Access to α‐(Indolizinylethyl)‐Substituted N‐Sulfonyl Ketimines via an Imino‐Alkyne Cyclization

磺酰 化学 吲哚嗪 部分 炔烃 苯并呋喃 催化作用 组合化学 药物化学 有机化学 烷基
作者
Rajni Lodhi,Ashvani K. Patel,Sampak Samanta
出处
期刊:Asian Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:11 (12) 被引量:10
标识
DOI:10.1002/ajoc.202200569
摘要

Abstract The β‐Csp 3 −H functionalization of N‐sulfonyl ketimines with 2‐(2‐enynl)pyridines/quinolines via a cooperative Ag(I)‐/organobase‐catalyzed 5‐ endo‐dig cyclization‐addition reaction is reported. This successive C−N/C−C bond‐making reaction provides a simple and atom‐economical technique for granting a diverse set of 1,3‐disubstituted indolizines/pyrrolo[1,2‐ a ]quinolines possessing a synthetically resourceful N‐sulfonyl ketimine moiety. Moreover, our designed strategy applies to broad substrates and allows various functionalities. Furthermore, this technique has many imperative synthetic points such as mild reaction conditions, low catalyst loading, acceptable chemical yields and highly diastereoselective (up to ≤93 : 7 dr). The N‐sulfonyl ketimine moiety of indolizine was easily transmuted into the reputed classes of coumarin and benzofuran derivatives.
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