The Synthesis of Multisubstituted Pyrroles via a Copper-Catalyzed Tandem Three-Component Reaction

化学 芳构化 串联 级联反应 催化作用 组合化学 甲酰胺 氰化物 有机化学 区域选择性 组分(热力学) 亲核加成 物理 材料科学 复合材料 热力学
作者
Xue‐Qing Mou,Zhengliang Xu,Xu Li,Shao‐Hua Wang,Bang‐Hong Zhang,Di Zhang,Jie Wang,Weiting Liu,Wen Bao
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:18 (16): 4032-4035 被引量:39
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.6b01883
摘要

An unprecedented nucleophilic addition/cyclization/aromatization cascade of basic chemicals, i.e., aromatic alkenes/alkynes, trimethylsilyl cyanide and N,N-disubstituted formamide, has been developed to give a series of multisubstituted pyrroles in moderate to good yields with high regioselectivities. This reaction not only reveals a new reaction mode for α-aminonitriles, but also provides a new and efficient cyclization pattern for the synthesis of multisubstituted pyrroles as well as their derivatives, which might facilitate related biological studies.
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