Enantioselective Radical Trifluoromethylation of Benzylic C–H Bonds via Cooperative Photoredox and Copper Catalysis

三氟甲基化 化学 对映选择合成 光催化 催化作用 组合化学 光化学 光学活性 有机化学 药物化学 烷基 光催化 三氟甲基
作者
Xu Pin,Wenzheng Fan,Pinhong Chen,Guosheng Liu
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:144 (30): 13468-13474 被引量:125
标识
DOI:10.1021/jacs.2c06432
摘要

The first enantioselective radical trifluoromethylation of benzylic C-H bonds has been established by a cooperative photoredox and copper catalysis system, providing straightforward access to structurally diverse benzylic trifluoromethylation products in good yields with excellent enantioselectivities under mild conditions. Our method features a broad substrate scope and excellent functional group compatibility. Merging the cooperative photoredox catalysis with copper catalysis is essential for the reaction, where the photoredox catalysis is used for the generation of benzylic radicals from alkyl arenes through a hydrogen atom transfer process and the copper catalysis is used for the enantioselective trifluoromethylation of the benzylic radicals.
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