Stereocontrolled synthesis of novel enantiomerically pure sulfides and selenides from (+)-camphor and (+)-camphor-10-sulfonyl chloride

化学 樟脑 磺酰 有机化学 半缩醛 试剂 三乙基硅烷 磺酸盐 硫化物 药物化学 催化作用 烷基
作者
David J. Procter,Nicolas J. Archer,Robert Needham,David Bell,Allan P. Marchington,Christopher M. Rayner
出处
期刊:Tetrahedron [Elsevier]
卷期号:55 (31): 9611-9622 被引量:21
标识
DOI:10.1016/s0040-4020(99)00507-4
摘要

Synthetic approaches to novel enantiomerically pure sulfides and selenides derived from (+)-camphor and (+)-camphor-10-sulfonate esters are described. Lewis acid mediated hemiacetal formation between a camphor-derived ketone and a thiol or selenol, and subsequent in situ reduction using triethylsilane selectively gives the exo-sulfide or -selenide in moderate overall yields. The initial sulfonate ester products can be converted into the corresponding sulfones by subsequent treatment with Grignard or organolithium reagents.

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