Direct Amidation of N-Boc- and N-Cbz-Protected Amines via Rhodium-Catalyzed Coupling of Arylboroxines and Carbamates

化学 铑 位阻效应 催化作用 胺气处理 序列(生物学) 冷凝 组合化学 有机化学 联轴节(管道) 生物化学 机械工程 热力学 物理 工程类
作者
Diane S. W. Lim,Tedrick Thomas Salim Lew,Yugen Zhang
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:17 (24): 6054-6057 被引量:12
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.5b03061
摘要

N-Boc- and N-Cbz-protected amines are directly converted into amides by a novel rhodium-catalyzed coupling of arylboroxines and carbamates, replacing the traditional two-step deprotection–condensation sequence. Both protected anilines and aliphatic amines are efficiently transformed into a wide variety of secondary benzamides, including sterically hindered and electron-deficient amides, as well as in the presence of acid-labile and reducible functional groups.

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