Visible-Light Photoredox Synthesis of Chroman-4-ones from Sulfoxonium Ylides

化学 光催化 组合化学 级联 有机化学 激进的 反应条件 环境友好型 自由基环化 有机合成 广谱 级联反应 光催化
作者
Hyemin Ko,Ujjwal Karmakar,Miseon Park,Seoyeon Kim,Eun Jin Cho
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:28 (8): 2807-2812
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.6c00492
摘要

Organic chroman-4-ones are valuable structural motifs, yet many existing synthetic routes rely on harsh conditions or generate toxic byproducts. Here we report a mild and environmentally compatible visible-light method that employs sulfoxonium ylides as α-carbonyl radical precursors. The reaction proceeds through photoredox activation combined with a radical propagation pathway, enabling efficient radical cascade cyclization with 2-(allyloxy)benzaldehydes. This protocol avoids unstable halogenated reagents, produces only benign byproducts, and provides broad access to chroman-4-one derivatives under ambient conditions.
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