Effective BI‐DIME Ligand for Suzuki–Miyaura Cross‐Coupling Reactions in Water with 500 ppm Palladium Loading and Triton X

化学 配体(生物化学) 催化作用 偶联反应 溶剂 绿色化学 肺表面活性物质 组合化学 有机化学 反应机理 生物化学 受体
作者
Nitinchandra D. Patel,Daniel Rivalti,Frédéric G. Buono,Arindom Chatterjee,Bo Qu,Stefan Braith,Jean‐Nicolas Desrosiers,Sonia Rodrı́guez,Joshua D. Sieber,Nizar Haddad,Keith R. Fandrick,Heewon Lee,Nathan K. Yee,Carl A. Busacca,Chris H. Senanayake
出处
期刊:Asian Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:6 (9): 1285-1291 被引量:17
标识
DOI:10.1002/ajoc.201700137
摘要

Abstract An efficient, sustainable, and broadly applicable procedure has been developed for Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions in environmentally benign solvent (water) by employing as little as 500 ppm Pd(OAc) 2 with a monophosphorus BI‐DIME ligand in the presence of inexpensive and commercially available nonionic surfactant Triton X‐100. This method was applied to a broad range of functionalized reaction partners, thereby affording excellent yields of the coupling products, including active pharmaceutical ingredients (APIs). An interesting kinetic study by using reaction calorimetry is also presented, which describes the effect of reaction parameters that enabled the low catalyst loading.
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