Solvent-Controlled Synthesis of Thiocyanated Enaminones and 2-Aminothiazoles from Enaminones, KSCN, and NBS

硫氰酸钾 化学 产量(工程) 化学选择性 溶剂 组合化学 硫氰酸盐 反应条件 发散合成 有机化学 催化作用 材料科学 冶金
作者
Xiyan Duan,Xiaojing Liu,Xiaodan Cuan,Lin Wang,Kun Liu,Huiyun Zhou,Xue Chen,Huimin Li,Junqin Wang
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:84 (19): 12366-12376 被引量:64
标识
DOI:10.1021/acs.joc.9b01722
摘要

An effective and simple solvent-controlled synthesis of thiocyanated enaminones and 2-aminothiazoles has been demonstrated from enaminones, potassium thiocyanate, and N-bromosuccinimide. This process features mild reaction conditions, simple and easy operation, short reaction time, and high yield and chemoselectivity and thereby provides an efficient protocol for the divergent synthesis of thiocyanated enaminones and substituted 2-aminothiazoles controlled by simply varying the solvent. All reaction components are commercially available or easily accessible at low cost. The potential utility of these methods in organic chemistry and medicinal chemistry applications is highlighted.
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