Photoredox-Catalyzed Aminosulfonylation of gem -Difluoroalkenes via the Ritter Reaction

里特反应 化学 磺酰 相容性(地球化学) 反应性(心理学) 组合化学 反应机理 反应条件 有机化学 分子 功能群 消除反应 分子氧 化学反应
作者
Raheel Ahmad,Sakhawat Shah,Liqiao Han,Jinkui Chai,Fengqian Zhao,Junliang Wu
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
标识
DOI:10.1021/acs.joc.5c02494
摘要

A photocatalytic aminosulfonylation reaction of gem-difluoroalkenes, sulfonyl chlorides, and nitriles was successfully developed through a three-component Ritter-type reaction, with nitriles serving as both reactants and solvents. This efficient difunctionalization protocol is allowed for the synthesis of α,α-difluoromethyl-β-amidesulfonyl compounds in one step under mild conditions. The reaction exhibited broad functional group compatibility and particularly good reactivity with various nitriles. These products can be used as platform molecules for further modification. A possible mechanism was also proposed based on mechanistic experiments.
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