Zur Frage des pentakoordinierten Stickstoffs: Reaktionen von (spiro)cyclischen Tetraarylammonium‐Salzen mit Nucleophilen

Abstract Obwohl es heute keinen grundsätzlichen Einwand mehr gegen die Existenz von Derivaten des pentakoordinierten Stickstoffs gibt, war es nicht möglich, Bis‐[2.2′‐biphenylylen]‐ammoniumjodid ( 4 ) und das analoge Salz 23 mit Lithiumorganylen oder Sauerstoffbasen zur Ausbildung einer fünften Kovalenz zu bringen. Statt dessen erfolgten Ausweichreaktionen über dehydroaromatische Zwischenstufen. Die Thermolysen der Tetraarylammonium‐Salze 4 und 23 lassen sich dagegen auf der Basis radikalischer Reaktionsfolgen interpretieren. Das analoge Oxonium‐Salz 28 verhält sich entsprechend.