A short synthesis of (+)-β-lycorane by asymmetric conjugate addition cascade

化学 结合 环己烷类 分子内力 级联 产量(工程) 组合化学 立体化学 配体(生物化学) 对映选择合成
作者
Katsumi Nishimura,Naoshi Fukuyama,Tomohisa Yasuhara,Mitsuaki Yamashita,Takaaki Sumiyoshi,Yasutomo Yamamoto,Ken-ichi Yamada,Kiyoshi Tomioka
出处
期刊:Tetrahedron [Elsevier BV]
卷期号:71 (39): 7222-7226 被引量:14
标识
DOI:10.1016/j.tet.2015.03.014
摘要

Abstract The chiral diether ligand-controlled asymmetric conjugate addition of organolithiums to nona-2,7-dienedioate and subsequent intramolecular conjugate addition of the enolate intermediate gave all-trans trisubstituted cyclohexanes with high ee and yields. Using this methodology, an efficient short asymmetric total synthesis of (+)-β-lycorane was accomplished in 33% overall yield through five steps from the dienedioate.

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