Total Syntheses of Arylindolizidine Alkaloids (+)-Ipalbidine and (+)-Antofine

化学 有机化学 立体化学
作者
Micah J. Niphakis,Gunda I. Georg
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:75 (17): 6019-6022 被引量:64
标识
DOI:10.1021/jo101051w
摘要

This paper presents the first application of two recently developed reactions to natural product synthesis. The first method involves a 6-endo-trig cyclization to prepare a versatile chiral enaminone building block. The second is a direct C−H arylation reaction. As a showcase for the utility of these methods, (+)-antofine and (+)-ipalbidine were synthesized in only 8 steps and 24−26% overall yields.
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